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Saturday, June 15, 2013

Triptófano (laguia2000.com)


El Triptófano (que se abrevia Trp o W en la nomenclatura de tres o de una letra respectivamente) es uno de los 20 aminoácidos que son esenciales para el cuerpo humano, puesto que la especie humana somos incapaces de sintetizarlos por nosotros mismos, así que tiene que estar presente en nuestra dieta. No obstante, otros seres vivos son capaces de sintetizarlo, así que no es esencial que esté en su dieta. En el código universal se corresponde con el codón o triplete UGG. Es decir, cuando el ARN está siendo transcrito a proteínas y el complejo ribosomal que las sintetiza se coloca encima de las tres bases dichas UGG (uridina, guanina y guanina), necesita incorporar un triptófano para poder sintetizar esa proteína.

Características químicas: el Trp es un aminoácido apolar, hidrofóbico y aromático, puesto que posee un anillo con dobles enlaces resonantes conjugados, que le otorga a la molécula una grane estabilidad estructural y desprende menos energía en las reacciones en las que participa. Esta cualidad aromática es debido a su grupo R (la cadena lateral específica del aminoácido). Puesto que es un grupo indol, con dos anillos una de seis carbonos y otro de 5 carbonos, ambos con enlaces deslocalizados. Su formula molecular es C11H12N2O2, lo que le da una masa molecular de 204,23 u.

Estructura bidimensional del triptófano.

Propiedades y metabolismo: como ya hemos comentado es esencial para la formación de proteínas y además su metabolismo secundario participa en la síntesis de alcaloides, hormonas y pigmentos. El Trp es un precursor de estas moléculas por lo que si no obtenemos suficiente en nuestra dieta no podemos producir serotonina. El Trp es metabolizado principalmente por dos vías, la de la serotonina y la vía de la quinurenina. 
 
En la vía de la serotonina es un factor indispensable en la secreción de la serotonina en la glándula pineal. La serotonina es un neurotransmisor que regula procesos muy diversos como el sueño, el estrés o el hambre, es el neurotransmisor del positivismo.

La vía de la quinurenina tiene como resultado final la niacina, también llamada vitamina B3, que podemos obtener en los cereales o mediante el catabolismo del Trp. La niacina a su vez es un precursor de las moléculas NADPH y NADH, que son el reservorio de poder reductor de la célula, que empleará para sintetizar moléculas que requieran reducirse o energía.

Alimentos que contienen Trp: en principio todos los alimentos de procedencia animal son siempre más completos, contienen todas las vitaminas y los aminoácidos que necesitamos, puesto que ellos mismos los necesitan para vivir. Pero son los pescados azules y la carne los que se considera que contienen una mayor cantidad de Triptófano. También los huevos o la leche y otros productos lácteos tienen un porcentaje respetable, puesto que son el alimento básico para el pollito que se está gestando o del ternero que solo toma leche. Por otra parte existen también alimentos vegetales que un vegetariano tiene que incluir en su dieta si no quiere tener una deficiencia de triptófano: Cereales como el trigo, legumbres como las lentejas frutas como las fresas o los aguacates y frutos secos como las almendras, son la mejor opción.

Salud y triptófano:
se ha calculado que un adulto tiene unos requerimientos mínimos alrededor de los 220 mg/dia. La dieta típica occidental se considera que contiene entre 650 y 1200 mg de Trp por lo que en una dieta equilibrada consumimos tranquilamente las cantidades recomendadas. El Trp se considera por sus efectos sobre la producción de serotonina un antidepresivo, y tranquilizante eliminando la ansiedad.


Triptófano

 
El triptófano es un aminoácido aromático neutro, al igual que la tirosina y la fenilalanina. Su símbolo es W en código de una letra y Trp en código de tres letras. Es un aminoácido no polar. Es precursor del neurotransmisor serotonina, de la melatonina y de la vitamina B3 o niacina. Se le considera un aminoácido esencial
 
Varios estudios han demostrado que la concentración de serotonina en el cerebro es directamente proporcional a la concentración de triptófano en el plasma y en el cerebro.

El metabolismo del triptófano es complejo y tiene muchos procesos. Requiere una cantidad adecuada de vitamina B6 y magnesio para desempeñar su función de manera adecuada. Las neuronas (células nerviosas) lo utilizan para producir serotonina, un mensajero químico que entre otras funciones corporales, favorece la relajación. A menudo las deficiencias de vitamina B3 y triptófano se combina con las de vitamina B6. Ello se debe a que la transformación de triptófano en niacina depende de esta última vitamina. Por cada 60 mg de triptófano dietético, nuestro organismo elabora 1 mg de vitamina B3.

Durante la biosíntesis del triptófano, participan 4 enzimas:
  • Antranilato fosforibosil transferasa: Se lleva a cabo una SN2 del grupo amino del ácido antranílico.
  • Fosforibosil antralinato isomerasa: Se isomeriza la ribofuranosa a ribosa lineal.
  • Indolil 3-glicerol fosfato sintasa (I3GPS): Se efectúa una descarboxilación con condesación tipo aldólica. En este paso se forma el anillo de indol con el sustituyente glicerilo en posición 3.
  • Triptófano sintasa: Se lleva a cabo una eliminación por condensación aldólica inversa. Se forma un anillo de indol no sustituído y unido a la enzima. Posteriormente se realiza la condensación con serina por una reacción tipo SEA. Se forma el triptófano.
Funciones que desempeña:
 
Estas son algunas de las funciones más importantes que realiza en el organismo:
  • Su papel es muy importante en la estructura y función de las proteínas.
  • Su papel es muy importante en la producción de neurotransmisores como la serotonina.
  • Ayuda a que el sistema inmunológico funcione correctamente.
  • Es materia prima para la síntesis de la vitamina B3.
  • Colabora en la inhibición del dolor.
  • Es muy útil en los problemas de obesidad ya que ayuda a que la serotonina controle el apetito.
  • Puede ayudar a prevenir y combatir el síndrome carcinoide.
  • Ayuda a equilibrar el consumo de hidratos de carbono.
  • Ayuda en la prevención y tratamiento de diferentes alteraciones del sistema nervioso como la esquizofrenia, las manías, la depresión, la ansiedad, estrés, etc.
  • Mejora la inducción al sueño.
  • Ayuda en la prevención de algunas enfermedades cardiacas.
  • Puede ayuda en el exceso de uremia.
  • Aumenta la liberación de hormonas de crecimiento.
Su déficit puede provocar:
 
Su carencia puede ocasionar una serie de trastornos, estos son algunos de ellos:
  • Deficiencia en la absorción correcta de la vitamina B3 o niacina.
  • Mayor predisposición a padecer algunas enfermedades cardiacas.
  • Alteraciones del sistema nervioso.
  • Insomnio.
  • Trastornos del crecimiento.
  • Cáncer.
  • Trastornos del sistema inmunitario.
Precauciones y Datos a tener en cuenta:
  • Las personas con afecciones hepáticas o renales no deben ingerir grandes cantidades de aminoácidos sin las recomendaciones de un profesional de la medicina.
  • Para un buen metabolismo del triptófano se requieren niveles adecuados de vitamina B6 y magnesio.
  • Es importante tomarlo fuera de comidas ya que de lo contrario, no ejerce acción beneficiosa sobre el sistema nervioso.
  • Las personas con niveles de serotonina elevados, deben evitar el uso de este aminoácido.
  • Las mujeres embarazadas y/o en periodos de lactancia, deben evitar el uso de este aminoácido.
  • Las personas que conducen máquinas han de tener especial cuidado al consumir este aminoácido ya que puede causar somnolencia.
Alimentos ricos en Triptófano:
 
Dátiles 

Estos son algunos de ellos: 

Origen animal: Carnes. Pescados. Lácteos. Huevos. 

Origen vegetal: Apio. Arroz integral. Avena. Berros. Brotes de alfalfa. Brócoli. Cacahuetes. Cereales integrales. Chocolate. Coliflor. Dátiles. Endibias. Espinacas. Espirulina. Legumbres. Levadura de cerveza. Pipas de calabaza.Pipas de girasol. Productos de soja. Remolacha. Semillas. Zanahoria. Vegetales.

Enfermedades en las cuales su uso puede hacerse aconsejable:
 
Estas son algunas de las enfermedades donde el uso del triptófano, puede ser adecuado:

Sistema Nervioso: Ansiedad. Angustia. Depresión. Esquizofrenia. Estrés. Fobias. Hiperactividad nerviosa. Manías. Trastornos de la personalidad.

OTROS:
Referencias y Bibliografía:
  • den Boer JA, Westenberg HG (1990). «Behavioral, neuroendocrine, and biochemical effects of 5-hydroxytryptophan administration in panic disorder». Psychiatry research 31 (3):  pp. 267–78. doi:10.1016/0165-1781(90)90096-N. PMID 2139731.
  • Angst J, Woggon B, Schoepf J (1977). «The treatment of depression with L-5-hydroxytryptophan versus imipramine. Results of two open and one double-blind study». Archiv für Psychiatrie und Nervenkrankheiten 224 (2):  pp. 175–86. PMID 336002.
  • Artículo en Psychology Today]
  • Turner EH, Loftis JM, Blackwell AD (2006). «Serotonin a la carte: supplementation with the serotonin precursor 5-hydroxytryptophan». Pharmacol. Ther. 109 (3):  pp. 325–38. doi:10.1016/j.pharmthera.2005.06.004. PMID 16023217.
  • Información suplementaria sobre el 5-HTP del Centro Médico de la Universidad de Maryland
  • Saturday, December 15, 2012

    Vitamina B3 y Sus Beneficios

    La vitamina B3, niacina, ácido nicotínico o vitamina PP;  fue la tercera que se identificó a mediados de los años 30. Hay dos sustancias que tienen las propiedades de la vitamina B3: El Ácido nicotínico y la Nicotinamina. Ambas se convierten en coenzimas o en nicotinamido-adenin-dinucleótidos (NDA), que es la coenzima que actúa contra la pelagra. Con frecuencia, el ácido nicotínico, se le conoce también como niacina, y a la nicotinamida como niacinamida. Es considerada uno de los componentes más importantes para reducir los niveles de colesterol. Se sospecha que la niacina funciona también, porque es el mejor antagonista que se conoce del adrenocromo, que se produce en el músculo del corazón por la oxidación de la adrenalina. Es por ello por lo que la adrenalina es tóxica para los tejidos del corazón. Los descubrimientos más recientes han demostrado que tiene amplias propiedades anticancerígenas. Además, refuerza la eficacia de los tratamientos anticancerígenos. En otra serie de estudios realizados con ratones la niacina aumentó el poder tóxico de las radiaciones sobre los tumores, ya que favoreció el flujo de sangre al tumor y potenció el efecto quimioterapia. En forma de nicotinamida no produce sofocos ni acidez de estómago y es alcalina. Sin embargo la ingestión de ciertas dosis puede producir náuseas y vómitos, cuando se sobrepasa la dosis óptima. Es una sustancia muy importante en el tratamiento de enfermedades mentales, gracias a sus efectos sobre las interacciones químicas complejas que afectan al funcionamiento del sistema nervioso. Ha sido definida también como la vitamina antirreumática y el sofoco que desencadena le ácido nicotínico conforta a los que  padecen artritis. Nuestro organismo es capaz de sintetizarla a partir del aminoácido triptófano, salvo cuando la persona tiene deficiencias de vitaminas B1, B2 y B6.

    Funciones que desempeña:

    La vitamina B3 desempeña una serie de funciones en el organismo, estas son algunas de ellas:
    • Coadyuvante para disminuir los niveles de colesterol y triglicéridos.
    • Alteraciones cardiacas.
    • Coadyuvante en los tratamientos de cáncer.
    • Previene y alivia las migrañas.
    • Favorece la circulación ya que permite el perfecto fluido sanguíneo, ya que relaja los vasos sanguíneos otorgándoles elasticidad a los mismos.
    • Ayuda a reducir la presión arterial.
    • Indispensable por su papel en la producción de energía. Interviene junto a otras vitaminas del complejo B en la obtención de energía a partir de los hidratos de carbono.
    • Mantiene en buen estado los tejidos y mucosas del aparato digestivo.
    • Es indispensable para la síntesis de las hormonas sexuales.
    • Está implicada en la elaboración de la cortisona, insulina y tirosina.
    • Coadyuvante en los tratamientos de insomnio ya que está implicada en la síntesis de algunos neurotransmisores del sueño.
    • Ayuda a reducir los síntomas del vértigo en la Enfermedad de Menière.
    • Coadyuvante en los tratamientos de artritisreumatismo.
    • Coadyuvante en el tratamiento de alteraciones psíquicas. Mantiene el buen estado del sistema nervioso junto a otras vitaminas del mismo complejo, las vitaminas B6 y B2
    • Mantiene la piel sana, junto con otras vitaminas del complejo B
    • Mejora el tono muscular.
    • Estabiliza la glucosa en sangre.

    Su déficit puede provocar:

    La deficiencia de niacina afecta a todas las células del cuerpo.

    Aparato digestivo: Trastornos digestivos. Diarreas. Náuseas. Vómitos.
    Estomatología: Alteraciones en la mucosa bucal. Úlceras bucales. Trastornos en encías o lengua, etc.
    Dermatología: Dermatitis, psoriasis, eccemas, erupciones cutáneas, pelagra (piel rugosa), etc.
    Sistema Nervioso/Neurología: Ansiedad, demencia, depresión, desequilibrios psíquicos, insomnio, etc.
    OTROS:
    • Astenia.
    • Debilidad muscular.
    • Fatigas.
    • Sofocos.

    Causas que favorecen su deficiencia:

    Estos son algunos de los factores que pueden ser causa de déficit:
    • Agua.
    • Técnicas de procesamiento de alimentos.
    • Abuso de sulfamidas.
    • Abuso de estrógenos.
    • Abuso de medicamentos para conciliar el sueño.
    • Drogas alucinógenas.
    • Abuso de alcohol.

    Requerimientos:

    La ingesta recomendada para niños es de 2-12 mg/día. Para mujeres adultas es de 14 mg/día. Para mujeres embarazadas y lactantes es de 18 mg/día. Para hombres adultos es de 16 mg/día. 

    Precauciones y Datos a tener en cuenta:

    Es importante tener en cuenta las siguientes situaciones:
    1. Debe tomarse con el estómago lleno, de lo contrario pueden aparecer nauseas y espasmos.
    2. Puede producir daño hepático a partir de 3 gramos diarios.
    3. No debe suministrarse a animales, sobre manera a los perros.
    4. No debe consumirse en los casos en que se esté tomando medicación para la hipertensión. Puede provocar una caída súbita de la misma.
    5. No debe suministrarse a personas que padezcan úlcera gastroduodenal.
    6. No debe suministrarse a personas que padezcan glaucoma.
    7. La ingesta continuada de una vitamina del grupo B, como es el caso de la B3 o niacina, puede provocar la deficiencia de otra vitamina del mismo grupo.

    Toxicidad:

    Los suplementos de niacina siempre deben administrarse bajo prescripción y control médico, ya que su exceso puede provocar severos daños estomacales y hepáticos, como así también enrojecimientos en la piel (ocasionados por la acción de componentes hormonales llamados prostaglandinas que producen dilatación de los vasos sanguíneos). Los signos de intoxicación son:
    • Aumento de los niveles de glucemia.
    • Arritmias cardíacas.
    • Defectos de nacimiento.
    • Picores generales.
    • Desarrollo de úlceras.
    • Enrojecimiento facial.
    • Piel seca.
    • Piel con erupciones.
    • Dispepsia o malas digestiones.
    • Fallo hepático fulminante.
    NOTA: La hipertensión arterial, la gota y la diabetes pueden agravarse como consecuencia del uso de suplementos de niacina.

    Nutrientes sinérgicos:

    Las siguientes vitaminas combinan y potencian el efecto de la vitamina B3:

    Alimentos ricos en vitamina B3:

    Estos son algunos de los alimentos más ricos en la Niacina:

    Orígen animal: Carnes magras. Hígado. Corazón. Riñón. Carnes blancas. Pollo. Atún. Salmón. Huevos. Leche.

    Orígen vegetal: Germen de trigo. Levadura de cerveza. Higos. Aguacate. vegetales de hoja. Brócoli. Tomates. Zanahoria. Patata. Espárragos. Setas. Plátano.

    Otros: Arroz. Pan integral. Dátiles. Melocotones. Almendras.  Mantequilla de cacahuete. Café torrefacto. Ciruelas pasas. Nueces. Grano. Productos integrales. Legumbre.

    Enfermedades en las cuales su uso puede hacerse aconsejable:

    Las situaciones donde la suplementación con niacina resulta necesaria son:
    Aparato digestivo: Dispepsia (malas digestiones). Trastornos del aparato digestivo.
    Dermatología: Acné. Eccemas. Psoriasis. Pruito.
    Estomatología: Aftas.
    Sistema circulatorio/Vascular: Trastornos circulatorios en las extremidades, manos y piernas, la niacina relaja los vasos sanguíneos, por lo tanto resulta útil para que la sangre fluya óptimamente.
    Sistema Nervioso/Neurología: Ansiedad. Depresión. Estrés. Insomnio.
    Trastornos del metabolismo Exceso de colesterol y/o triglicéridos.
    Traumatología/Reumatología: Artritis. Reuma. Debilidad muscular. Espondiloartritis anquilosante. Sinovitis tóxica. 

    OTROS:
    • Alteraciones en las hormonas sexuales.
    • Cáncer.
    • Cansancio.
    • Hemodiálisis y diálisis peritoneal
    • Migrañas.
    • Síndrome de mala absorción.
    • Sofocos.
    • Sonidos acúferos: zumbidos en los oídos.
    • Trastornos cardiacos.
    • Vértigo.
    • Vómitos.

    Referencias y Bibliografía:

  • Chapman M, Assmann G, Fruchart J, Sheperd J, Sirtori C. 2004. Raising high-density lipoprotein cholesterol with reduction of cardiovascular risk: the role of nicotinic acid – a position paper developed by the European Consensus Panel on HDL-C. Cur Med Res Opin., 20(8): 1253-68.  
  • Northwestern University Nutrition
  • Hardman, J.G. et al., eds., Goodman and Gilman’s Pharmacological Basis of Therapeutics, 10th ed.
  • Hazards: Niacin to Pass a Drug Test Can Have Dangerous Results, By Nagourney, E., New York Times, April 17, 2007
  • Mittal M.K., Florin T., Perrone J., Delgado J.H., Osterhoudt K.C. 2007. Toxicity From the Use of Niacin to Beat Urine Drug Screening. Ann Emerg Med. Apr 4.
  • Vitamin B3 University of Maryland Medical Center.
  • Higdon, J. “Niacin”, Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute.
  • Canner P.L., Berge K.G., Wenger N.K., et al. 1986. Fifteen year mortality in Coronary Drug Project patients: long-term benefit with niacin. J Am Coll Cardiol., 8(6): 1245-1255.
  • Niacin abuse in the attempt to alter urine drug tests. Pharmacist’s Letter/Prescriber’s Letter 2007;23(6):230606.
  • NIH Medline Plus: Niacin
  • Katzung, T. Basic and Clinical Pharmacology, 9th ed. p. 570.
  • Options for therapeutic intervention: How effective are the different agents? European Heart Journal Supplements, Vol. 8, Suppl. F, pp. F47-F53
  • Gass, J. D. 1973. Nictonic Acid Maculopathy. Am. J. Opthamology, 76: 500-10.
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